Vierte 60 ml de leche en un cazo pequeño y calienta hasta que se temple. Retira, añade 1 cucharada de azúcar, 2 de harina y la levadura, y remueve despacio hasta que todos los ingredientes estén completamente integrados. Deja reposar esta preparación durante unos 30 minutos. Coloca la mantequilla troceada en un cuenco grande y deja que se ablande a temperatura ambiente. Añade el aceite y bate, mejor con unas varillas eléctricas, durante 6 minutos, hasta que esté cremosa. Agrega la vainilla, la sal y el resto del azúcar, y sigue batiendo hasta que se integren. Incorpora la yema de huevo, sin dejar de batir, durante 6 o 7 minutos. Añade la harina que queda, poco a poco y alternándola con la leche restante, removiendo continuamente con una espátula de madera. Agrega por último la mezcla de leche y levadura, y remueve hasta que los ingredientes se integren. Forma una bola con la masa obtenida. Colócala en un cuenco grande, cúbrela con un paño de cocina y déjala reposar en un lugar cálido durante un mínimo de 1 hora, hasta que haya doblado su volumen. Trocea el chocolate, pásalo a un cazo y calienta, a baño María y removiendo, hasta que esté completamente derretido. Retira del fuego y deja que se temple. Coloca la masa en la superficie de trabajo y trabájala unos minutos con las manos. Estírala con el rodillo y forma un rectángulo. Reparte la crema de chocolate sobre la masa, extendiéndola bien, y corta el rectángulo por la mitad a lo largo, sin llegar hasta el final, para obtener dos tiras anchas. Entrelazarlas formando una trenza, cúbrela con film y déjala reposar en un lugar cálido unos 30 minutos, hasta que duplique su volumen. Precalienta el horno a 180ºC. Elimina el film de la trenza, ponla en la placa y hornea de 35 a 40 minutos, hasta que se dore. Retira del horno, colócalo sobre una rejilla y espera a que se enfríe antes de servirlo.